14 sierpnia tego samego roku w Krewie podpisano akt, który przesądzał o przyszłości Polski, Litwy oraz samego Jagiełły. Wbrew obiegowej opinii nowo zawarta unia personalna nie wzbudziła wcale zachwytu na Litwie. Problemem było użyte w dokumencie słowo applicae, oznaczające dosłownie „przyłączenie”. Miało ono regulować nowe stosunki Polski z Litwą. Polacy traktowali je jako zgodę na aneksję Wielkiego Księstwa, jednak bojarzy prawdopodobnie nie od razu zrozumieli jego znaczenie. Gdy przyjechali z hołdami do Władysława Jagiełły, kazano im przysięgać wierność także Koronie Królestwa Polskiego. Zaczęli więc zadawać sobie pytanie, czy Litwa przestała istnieć. Uważali, że ich suwerenne państwo zostało przez Jagiełłę sprzedane sąsiadowi w zamian za koronę, a Polacy pozbawiają ich wolności.
Takie nastroje wykorzystał Witold, który z pomocą Krzyżaków zbuntował się i wywołał kolejną wojnę domową. W 1392 roku podpisano ugodę, na mocy której Jagiełło akceptował Witolda jako swojego namiestnika. Ten wkrótce zaczął tytułować się wielkim księciem litewskim i uważać się za niezależnego władcę. Bezpośrednie wcielenie Litwy do Polski nie powiodło się, a Władysław Jagiełło miał teraz za swoją formalną „prawą rękę” na Litwie człowieka, któremu dawniej w wyniku niehonorowej intrygi zabił ojca.
Władysław Jagiełło i nowe porządki
Nie oznaczało to jednak całkowitego zaprzepaszczenia układu z Krewa. W 1401 roku Witold został uznany przez Polaków jako wielki książę litewski, jednak polityka jego i Jagiełły miała być wspólna. Potwierdzano to później jeszcze w 1413 roku w Horodle i w 1432 roku w Grodnie. Tymczasem Władysław Jagiełło miał przed sobą problemy związane z panowaniem w Koronie. Różniło się ono zasadniczo od tego, do czego przywykł na Litwie. Tutaj musiał liczyć się z prawem spisanym, radą królewską i zjazdami rycerstwa. Nie mógł dobrowolnie skazywać na śmierć i decydować o małżeństwach. Co więcej – wprowadzająca go na tron elita chętniej widziałaby go w roli marionetki w swoich rękach, niż samodzielnego władcy. Postrzegano go początkowo jako niezaradnego dzikusa, który miał wiele szczęścia, że został mężem Jadwigi. Przymawiano mu nawet, że jest owłosiony jak niedźwiedź.
Na początku jego panowania otoczenie nie wiedziało jeszcze, że nowy władca jest wytrawnym politykiem i szybko zaprowadzi swoje porządki. Jagiełło na nowym dworze potrzebował popleczników. Postanowił więc stworzyć własną elitę, która byłaby przeciwwagą dla dotychczasowej. Średniozamożnych posłów, którzy uzgadniali z nim warunki małżeństwa obdarował licznymi nadaniami, czyniąc ich lojalnymi mu możnowładcami. Z narzuconej mu kancelarii wybierał pojedynczych duchownych, którzy za jego wstawiennictwem otrzymywali wysokie godności kościelne. Nie negował dawnych możnych, jednak teraz miał kontrkandydatów na ważne stanowiska w państwie oraz silne, wspierające go stronnictwo. A to skutecznie wiązało ręce marzących o podporządkowaniu sobie króla.
Wykorzystać chwilę
W polityce zagranicznej król również wykazywał się niemałym wyczuciem, mimo że okoliczności nie zawsze mu sprzyjały. Pierwszą i najpilniejszą kwestią było zagrożenie ze strony Krzyżaków, wspólne dla Polski i Litwy, które łączył układ sojuszniczy oraz osoba Jagiełły, postrzegającego siebie jako zwierzchnika Witolda. Ten ostatni, w wyniku przegranej wojny w 1404 roku zmuszony był oddać zakonnikom obiecywaną już dawniej Żmudź, jednocześnie potajemnie podburzył miejscową ludność, co doprowadziło do wybuchu powstania. Oszukani Krzyżacy chcieli wziąć odwet na Witoldzie, ale nie na rękę był im otwarty konflikt z Polską. Zapewniali Jagiełłę, że chcą pozostać z Polakami w przyjaźni, a Żmudź to kwestia jedynie litewsko-krzyżacka. Polskie poselstwo odpowiedziało jednak, że atak na Litwę będzie oznaczać wojnę z Koroną.
W efekcie doszło do słynnej batalii pod Grunwaldem w 1410 roku. Niecałe dwa tygodnie przed nią wykonano śmiały manewr, który być może zadecydował o późniejszym losie wojny – w Kozienicach, w całkowitej tajemnicy przed wrogiem, z płaskodennych łodzi utworzono półkilometrowy most. Dzięki tej konstrukcji wojska Polaków i Litwinów były w stanie sprawnie się połączyć, by niedługo później stawić czoła siłom krzyżackim. Po zwycięskiej bitwie nie udało się jednak zdobyć Malborka, a wojnę zakończył zawarty w 1411 roku I pokój toruński. Mimo, że przeciwnik nie został unicestwiony, to jednak jego potęga została rozbita. Od południa jeszcze w 1410 roku Małopolskę najechał sprzymierzony z Krzyżakami Zygmunt Luksemburski. Najazd zakończył się jednak fiaskiem, a w 1412 roku doszło do rozmów węgierskiego monarchy z Jagiełłą w Lubowli.