Władysław Jagiełło przyszedł na świat na Litwie, jako syn księcia Olgierda Giedyminowicza i twerskiej księżniczki Julianny. Data jego narodzin od jakiegoś czasu jest wśród historyków kwestią sporną. Do niedawna powszechnie uznawany był rok 1352, co czyniło Jagiełłę drugim dzieckiem pary. Obecnie za bardziej prawdopodobne uważane są narodziny w okolicach lat 1362-1363 (jako szóstego lub ósmego dziecka), choć część badaczy nadal broni starszej koncepcji. Niezależnie jednak od przyjętej daty urodzenia, to właśnie jemu ojciec pragnął zapewnić następstwo tronu. Nie było to jednak takie proste – na Litwie Olgierd sprawował formalną dwuwładzę razem ze swoim bratem Kiejstutem. I choć to Olgierd był wielkim księciem litewskim, to jednak sukcesja nie była tu oczywista.
Władysław Jagiełło kontra Witold – zwycięzca jest tylko jeden
O dziwo, po śmierci Olgierda w maju 1377 roku Kiejstut uznał nastoletniego Jagiełłę za wielkiego księcia litewskiego (choć ten znalazł się pod formalną opieką bardziej doświadczonego stryja), sytuacja międzynarodowa nie pozwalała bowiem na konflikt wewnętrzny. Ziemie litewskie najechane zostały przez połączone wojska polsko-węgierskie pod wodzą Ludwika Węgierskiego, który postanowił wykorzystać zamieszanie po śmierci starego wielkiego księcia i wziąć odwet za wcześniejszy najazd Kiejstuta.
Zgoda szybko ustąpiła jednak kłótniom, między innymi o kierunek działań wojennych. A co ważniejsze – rozpoczęła się otwarta rywalizacja o tytuł wielkoksiążęcy. Obaj pretendenci zwrócili się do Krzyżaków z prośbą o pomoc w swojej sprawie. Obaj w zamian proponowali oddanie Żmudzi – terytorium, które połączyłoby Prusy z Inflantami. Krzyżacy jednak nie zamierzali wspierać żadnej ze stron, umiejętnie rozgrywając sytuację i szczując oponentów wzajemnie na siebie. Wreszcie doszło do walk, w których początkowo górę wydawał się brać Kiejstut. Zaskoczył on Jagiełłę w październiku 1381 roku w Wilnie i pozbawił go władzy. Jednak ten z pomocą wileńskich mieszczan dokonał przewrotu i w 1382 roku wojska obu kandydatów do tronu stanęły naprzeciw siebie.
Aby pokonać przeciwnika, Władysław uciekł się do zwykłego oszustwa: sprawiał wrażenie, że dąży do porozumienia i mówił, że nie chce rozlewu krwi w bratobójczych walkach. Zaproponował rozmowy, dając Kiejstutowi oraz towarzyszącemu mu synowi Witoldowi gwarancję nietykalności. Gdy jednak ci przybyli do jego obozu, kazał ich pojmać i uwięzić na zamku w Krewie. Po pięciu dniach Kiejstut zostaje uduszony – oficjalnie w niewyjaśnionych okolicznościach. Witoldowi udało się jednak zbiec w kobiecym przebraniu, dostarczonym mu przez służki jego żony. Stamtąd postanowił udać się do Krzyżaków. Opisujący historię Władysława Jagiełły Jan Długosz stanął tu przed nie lada wyzwaniem – władca Polski musiał być przecież prawy i szlachetny, a Władysław nie przebierał w środkach od początku swojej politycznej kariery.
Chrzest lub zagłada
Jagiełło uzyskał wreszcie niezależność. Nie oznaczało to jednak wcale końca problemów. Rozległe na 500 tysięcy kilometrów kwadratowych państwo, rozciągające się od Bałtyku po Morze Czarne, w dodatku zacofane administracyjnie i infrastrukturalnie, stanowiło byt ciężki w zarządzaniu. Większą część poddanych stanowili prawosławni Rusini, a nie wyznający religię przodków Litwini. Co więcej, w kontakcie z kulturą ruską Litwini łatwo zostawali zdominowania i przechodzili na prawosławie. Państwu litewskiemu, oprócz zaniku własnej tożsamości, zagrażały również kolejne wojny domowe – Witold przeżył, a oprócz niego w kolejce do tronu czekali jeszcze inni synowie Kiejstuta, nie mówiąc już o dziesięciu braciach samego Jagiełły. Z kolei z zewnątrz niebezpieczeństwo stanowili Krzyżacy oraz rosnące w siłę państwo moskiewskie Dymitra Dońskiego. Jagiełło zdawał sobie sprawę, że aby ugruntować swoją pozycję na arenie międzynarodowej i zachować niezależność musi schrystianizować państwo. Pytanie brzmiało – z czyjej ręki warto przyjąć chrzest?
Krzyżacy odpadali w przedbiegach, ze względu na długie tradycje zatargów z Litwą – do takiego kroku nie udałoby się przekonać społeczeństwa. Drugą możliwością był chrzest w obrządku wschodnim z ręki Dymitra Dońskiego. Jagiełło rozważał nawet ślub z jego córką, jednak warunki postawione przez władcę Moskwy były zaporowe. W proponowanym układzie znajdował się zapis mówiący o tym, że Litwin „będzie słuchał poleceń i rad księcia moskiewskiego”. Oznaczało to właściwie utratę suwerenności, a na dodatek chrzest z ręki schizmatyków nie zostałby uznany na zachodzie. Na horyzoncie świtała jednak kolejna szansa...
Litwy już nie ma?
W wyniku dawniejszego układu z Ludwikiem Węgierskim na tronie Polski zasiadła jego córka Jadwiga Andegaweńska. Polskie prawo nie przewidywało możliwości panowania królowej, stąd formalnie tytułowano ją... królem. W praktyce jednak wiadomym było, że władcą Polski zostanie ten, kogo możni zaakceptują jako męża Jadwigi. Dziś nie wiadomo, kto zainicjował zbliżenie polsko-litewskie, nie wiemy też, czy był to pomysł dłużej rozważany, czy jedynie wyczucie chwili. Przypuszcza się, że pierwsze rozmowy na ten temat prowadzono przy okazji ceremonii koronacyjnej Jadwigi w październiku 1384 roku, choć już w wydanym w 1383 roku przywileju dla kupców lubelskich Jagiełło nazwał ich „naszymi kochanymi mieszczanami”. Niemniej rozmowy przyniosły rezultat, gdyż już w styczniu 1385 roku poselstwo Jagiełły prosiło w Polsce o rękę Jadwigi, a w marcu posłańcy z Polski i Litwy wspólnie prosili o zgodę na ślub jej matkę, królową węgierską.