Na miejsce swojej ostatniej mowy 44. prezydent Stanów Zjednoczonych wybrał Chicago, gdzie rozpoczynał swoją polityczną karierę. Pożegnalne wystąpienie rozpoczął od słów „dobrze być w domu!”, za co zebrał burzę oklasków. Już po kilku pierwszych słowach poruszeni słuchacze skandowali „jeszcze cztery lata”, na co Obama odpowiadał ze śmiechem: „Nie mogę tego zrobić”. Po krótkim przypomnieniu najważniejszych amerykańskich wartości, odchodzący prezydent przeszedł do trudniejszych tematów. Podkreślał, że demokracja zwykle oznacza ciężką pracę i często na dwa kroki do celu, przypada jeden w tył. Najważniejszy jednak jest ciągły ruch do przodu, co zawsze było domeną USA.
W dalszej części przemówienia Obama wyliczył największe dokonania swojej prezydentury: opanowanie recesji, odnowienie kontaktów dyplomatycznych z Kubą, zamknięcie programu nuklearnego Iranu, zabicie Osamy bin Ladena, wolność małżeństw jednopłciowych oraz objęcie kolejnych 20 milionów Amerykanów ubezpieczeniem zdrowotnym. – Jesteśmy najpotężniejszym narodem na świecie. Przyszłość należy do nas, ale ten potencjał będzie wyzwolony tylko wtedy, jeżeli będziemy dbać o demokrację – podkreślał. – Za 10 dni świat ujrzy największy dowód naszej demokracji - pokojowe przekazanie władzy – przypomniał Obama. – Moja administracja zapewni prezydentowi Trumpowi płynne wejście do Białego Domu, tak jak wcześniej prezydent Bush uczynił to dla mnie – powiedział.