Kariera trenerska McClarena to pasmo wzlotów i upadków. Swój fach doskonalił m.in. jako asystent sir Alexa Fergusona w Manchesterze United. W 2001 roku już jako pierwszy szkoleniowiec rozpoczął pracę w Middlesbrough. Równocześnie pełnił funkcję współpracownika Szweda Svena Gorana Erikssona w reprezentacji Anglii. Trzy lata później zdobył z klubem Puchar Anglii. W 2006 roku dotarł z nim do finału Pucharu UEFA, w którym uległ Sevilli 0:4. Po mundialu w Niemczech zastąpił Erikssona i w wieku 45 lat został selekcjonerem "Synów Albionu".
Szczęście nie trwało jednak długo. Eliminacje do Euro 2008 okazały się dla angielskiej reprezentacji klęską. Anglicy w swojej grupie eliminacyjnej zajęli trzecie miejsce - za Chorwacją i Rosją - i nie zakwalifikowali się do turnieju. McClaren został z hukiem zwolniony, stając się ulubionym obiektem drwin angielskich brukowców, które m.in. nazywały go McClownem. Trener opuścił Wyspy Brytyjskie i podjął pracę w Twente Enschede.
Tam los znów zaczął mu sprzyjać. Już w pierwszym sezonie zdobył z tym klubem wicemistrzostwo Holandii, a rok później sięgnął po pierwsze w historii Twente mistrzostwo kraju. Zaledwie kilka dni po tym sukcesie, w czerwcu 2010 roku, przyjął propozycję prowadzenia "Wilków".PAP, arb