Geniusz z przypadku
Penn został fotografem niemal przez przypadek, gdy porzucił ambicje malarskie. Został wówczas projektantem w dziale sztuki magazynu "Vogue". Pracujący dla pisma fotografowie uchylali się od realizacji jego niekonwencjonalnych pomysłów, więc przełożony nakazał by sam Penn wykonał zdjęcie na okładkę. Fotografia z 1 października 1943 roku przedstawiała brązową torebkę, beżową szarfę, rękawiczki, pomarańcze i cytryny ułożone w piramidę.
Fotografował Picassa
Późniejsze jego zdjęcia odkryły jego surowy styl - ustawiał modelki na tle czystego tła. Było to radykalne odejście od metod ówczesnej fotografii mody, gdzie skomplikowane dekoracje i rekwizyty odciągały uwagę od samego stroju. Później Penn robił portrety i fotografował gwiazdy muzyki i sztuki, m.in. Miles'a Daviesa i Pabla Picassa. Przyznał się, że jego metodą pracy z artystami było zmęczenie ich kilkugodzinną sesją i uchwycenie w chwili nieuwagi.
PAP, arb