W czasie trwającej zaledwie pięć lat kariery sportowej odniósł wiele sukcesów. Podczas 7. Zimowych Igrzysk Olimpijskich w 1956 roku w Cortinie d'Ampezzo, w wieku 20 lat zdobył trzy złote medale triumfując w slalomie, slalomie gigancie i zjeździe.
Nazywany był "Czarną błyskawicą" ze względu na kolor stroju, w którym startował. Z mistrzostw świata przywiózł pięć medali: cztery złote i jeden srebrny. W 1956 roku był najlepszy w kombinacji, natomiast dwa lata później w Bad Gastein w zjeździe, slalomie gigancie i kombinacji. W slalomie wyprzedził go wtedy kolega z reprezentacji Josi Rieder. Supremację potwierdził wygrywając wielokrotnie tradycyjne zawody Lauberhorn i Hahnenkamm.
Sailer miałby bogatszą kolekcję medali, gdyby nie kontuzja (złamanie kości łydkowej i piszczelowej), która uniemożliwiła mu start w mistrzostwach świata w 1954 roku w szwedzkim Aare.
W 1958 roku przeszedł na zawodowstwo, występował w filmach i na deskach scenicznych, a piosenki w jego wykonaniu często znajdowały się na listach przebojów.
ND, PAP