Początkowo Microsoft informował, że aktualizacja systemu do najnowszej wersji będzie dostępna dla użytkowników Windowsa 7 oraz 8.1 przez rok od premiery, a więc do lipca 2016 roku. Microsoft postanowił jednak wyjść naprzeciw użytkownikom, które mają pewne problemy zdrowotne ze wzrokiem czy słuchem i przedłużyć czas na darmową aktualizację do 16 stycznia 2018 roku. Internauci informowali jednak, że Microsoft w żaden sposób nie weryfikuje, czy dany użytkownik faktycznie ma problemy zdrowotne.
Przed pobraniem darmowej aktualizacji należy jedynie odpowiedzieć twierdząco na pytanie o to, czy rzeczywiście korzystamy z technologii pomocniczych i chcemy uaktualnić system. Amerykański koncern zdawał się więc na uczciwość swoich użytkowników. Użytkownicy starszych wersji systemu, którzy będą chcieli dokonać aktualizacji po 16 stycznia będą musieli zapłacić. Microsoft zapewnia, że ci, którzy tego nie zrobią, nadal będą mogli spokojnie korzystać ze swoich komputerów, ponieważ żadna z dotychczas działających funkcji nie zostanie wyłączona.